Die 1875 eröffnete Rorschach-Heiden-Bahn ermöglichte das bequeme Erreichen des Kurorts. Von der rasch steigenden Gästezahl profitierte auch Oberegg. «Rössli»-Wirt Sebastian Breu nutzte dies, zumal für Gäste in Heiden ein Ausflug auf den «Töni» ein Muss war. Zwischen 1891 und 1905 erweiterte Breu das Haus zu einem verschachtelten Werk mit drei Giebeln. Das «Rössli» blieb während Generationen in Familienbesitz. Nach einem Wechsel wurde es 2007 abgebrochen und neu aufgebaut.«Milch-, Molken- und klimatischer Luft-Kurort»In Obereggs Zentrum verwandelte Stickereiunternehmer und Gastwirt Adolf Locher vom «Bären» 1894 ein kurz zuvor als Stickereifabrik erstelltes Gebäude in einen Hoteltrakt. 1901/02 wurde der Betrieb mit einem stattlichen Kuranstaltsgebäude samt Glockenturm erweitert. Mit 70 Gästezimmern und über 100 Betten sowie zwei Sälen für je gut 150 Personen gehörte der «Bären» zu den grössten Hotel- und Gastrobetrieben im Appenzellerland. 1981 wurden die Gebäude abgebrochen, an gleicher Stelle entstand das heutige unter anderem der Bezirksverwaltung und der Kantonalbank dienende Mehrzweckgebäude. 1900 wurde der Verkehrsverein Oberegg gegründet. Ab da galt das Dorf als «Milch-, Molken- und klimatischer Luft-Kurort». Nebst den Hotels Rössli und Bären verbesserten auch kleinere Häuser ihre Infrastruktur.Bis zum Ausbruch des Ersten Weltkriegs boomte der damals noch Fremdenverkehr genannte Tourismus. «Zahlreicher als die Schwalben im Frühling ziehen ganze Scharen von Fremden durch unser schmuckes Dorf. Geschätzt wird die ungemein ozonreiche, erfrischende und Appetit anregende Bergluft in Verbindung mit dem würzigen Duft der saftigen Weiden und der harzriechenden Tannenwälder», wird in einem Protokoll zur Sommersaison 1911 schwärmerisch festgehalten.